UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU :
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1.Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

 Skema reaksi yang pertama yaitu perubahan dari amida menjadi ester.

·         Asetamida di reaksikan dengan alkohol, yaitu etanol yang akan menghasilkan senyawa ester yaitu etil asetat dan ammonia, yang reaksinya :

  Skema reaksi yang selanjutnya yaitu dari ester menjadi asil halida

·         Etil asetat di reaksikan dengan asam klorida yang akan menghasilkan asetil klorida dan etanol

 Dari reaksi diatas maka kita akan mengetahui proses perubahan dari suatu amida yang dirubah menjadi ester kemudian pada hasil terakhir ester di konversi menjadi suatu asil halide.

2. Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

ester di buat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat dengan bantuan katalis yang di sebut reaksi esterifikasi. ester jenis lain yang beraroma seperti buah buahan yaitu metil butirat yang beraroma seperti apel.Hal yang menyebabkan ester dapat berbau atau beraroma seperti buah-buahan yaitu karena keberadaan gugus karbonil yang pada oksigenya berikatan dengan alkil sehingga mengakibatkan senyawa tersebut memiliki aroma yang harum dan mudah menguap.

3. Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

Efek induksi bekerja pada ikatan sigma pada ketiga reaksi diatas. Dorongan dari gugus R membuat kerapatan electron pada H semakin tinggi sehingga sulit untuk terionisasi. pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang di sintesis dari  amida terletak pada kecenderungan mudahnya lepas gugus hidroksil dalam air yang di pengaruhi oleh efek induksi tersebut.

Hal tersebut dapat kita ketahui dari nilai pka yaitu pada asam format memiliki nilai pka 3,68. Nilai pka asam asetat 4,74 dan nilai pka asam butanoat 4,80. Dan semakin kecil nilai pka maka semakin kuat sifat asamnya , dimana hal ini dipengaruhi karena pada gugus alkil untuk mendorongsehingga kerapatan H meningkat dan sulit untuk terionisasi. Dan dari reaksi diatas gugus hidroksil pada asam format sangat sukar untuk terionisasi dan keasamanya lebih tinggi ,begitu juga dengan gugus hidroksil pada asam asetat sukar terionisasi dan nilai keasamanya dibawah asam format , begitu juga untuk asam butanoat yang memiliki gugus hidroksil yang dapat terionisasi dan nilai keasamanyapun lebih rendah.

4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

dari soal no 3 amida yang di konversi menjadi asam karbksilat yang bisa di degradasi salah satunya asam asetat yang bisa di biodegradasi oleh mikroorganisme menjadi metana dengan Bakteri asetogenik (bakteri yang memproduksi asetat dan H₂) seperti Syntrobacter wolinii dan Syntrophomonas wolfei