UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU :
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1.Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

 Skema reaksi yang pertama yaitu perubahan dari amida menjadi ester.

·         Asetamida di reaksikan dengan alkohol, yaitu etanol yang akan menghasilkan senyawa ester yaitu etil asetat dan ammonia, yang reaksinya :

  Skema reaksi yang selanjutnya yaitu dari ester menjadi asil halida

·         Etil asetat di reaksikan dengan asam klorida yang akan menghasilkan asetil klorida dan etanol

 Dari reaksi diatas maka kita akan mengetahui proses perubahan dari suatu amida yang dirubah menjadi ester kemudian pada hasil terakhir ester di konversi menjadi suatu asil halide.

2. Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

ester di buat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat dengan bantuan katalis yang di sebut reaksi esterifikasi. ester jenis lain yang beraroma seperti buah buahan yaitu metil butirat yang beraroma seperti apel.Hal yang menyebabkan ester dapat berbau atau beraroma seperti buah-buahan yaitu karena keberadaan gugus karbonil yang pada oksigenya berikatan dengan alkil sehingga mengakibatkan senyawa tersebut memiliki aroma yang harum dan mudah menguap.

3. Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

Efek induksi bekerja pada ikatan sigma pada ketiga reaksi diatas. Dorongan dari gugus R membuat kerapatan electron pada H semakin tinggi sehingga sulit untuk terionisasi. pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang di sintesis dari  amida terletak pada kecenderungan mudahnya lepas gugus hidroksil dalam air yang di pengaruhi oleh efek induksi tersebut.

Hal tersebut dapat kita ketahui dari nilai pka yaitu pada asam format memiliki nilai pka 3,68. Nilai pka asam asetat 4,74 dan nilai pka asam butanoat 4,80. Dan semakin kecil nilai pka maka semakin kuat sifat asamnya , dimana hal ini dipengaruhi karena pada gugus alkil untuk mendorongsehingga kerapatan H meningkat dan sulit untuk terionisasi. Dan dari reaksi diatas gugus hidroksil pada asam format sangat sukar untuk terionisasi dan keasamanya lebih tinggi ,begitu juga dengan gugus hidroksil pada asam asetat sukar terionisasi dan nilai keasamanya dibawah asam format , begitu juga untuk asam butanoat yang memiliki gugus hidroksil yang dapat terionisasi dan nilai keasamanyapun lebih rendah.

4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

dari soal no 3 amida yang di konversi menjadi asam karbksilat yang bisa di degradasi salah satunya asam asetat yang bisa di biodegradasi oleh mikroorganisme menjadi metana dengan Bakteri asetogenik (bakteri yang memproduksi asetat dan H₂) seperti Syntrobacter wolinii dan Syntrophomonas wolfei

BIODEGREDASI HIDROKARBON

Biodegradasi adalah Proses pemecahan atau perombakan yang dilakukan oleh  Mikroorganisme.  Selain itu pengurai atau pendegradasi umumnya adalah bakteri dan jamur. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Salah satu beban pencemaran yang menjadi masalah besar terhadap keseimbangan lingkungan adalah limbah yang disebabkan oleh minyak dan limbah lain yang juga merupakan turunan dari minyak bumi. Degradasi minyak sendiri dapat dilakukan dengan memanfaatkan mikroorganisme seperti bakteri, khamir, jamur maupun alga.

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003). Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal (Hadi, 2003).

Mikroorganisme, terutama bakteri yang mampu mendegradasi senyawa yang terdapat didalam hidrokarbon minyak bumi disebut bakteri hidrokarbonoklastik.  Bakteri ini mampu men-degradasi senyawa hidrokarbon dengan memanfaatkan senyawa tersebut sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya. Mikroorga-nisme ini mampu menguraikan komponen minyak bumi karena kemampuannya mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya. Mikroorganisme ini berpartisipasi dalam pembersih-an tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida (CO2), bakteri pendegradasi minyak bumi akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.

Bakteri hidrokarbonoklastik diantaranya adalah Pseudomonas, Arthrobacter, Alcaligenes, Brevibacterium, Brevibacillus, dan Bacillus.  Bakteri-bakteri tersebut banyak tersebar di alam, termasuk dalam perairan atau sedimen yang tercemar oleh minyak bumi atau hidrokarbon. Kita hanya perlu mengisolasi bakteri hidrokarbonoklastik tersebut dari alam dan mengkulturnya, selanjutnya kita bisa menggunakannya sebagai peng-olah limbah minyak bumi yang efektif dan efisien, serta ramah lingkungan.

Permasalahan:

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi. Dan juga dalam Proses biodegradasi ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme yang berarti yang sangat berperan aktif salah satunya adalah enzim.

·         Adakah limbah atau efek samping yang ditimbulkan oleh proses biodegradasi, jika ada bagaiman dengan keberadaan limbah tersebut (berbahaya atau tidak) ? Tolong berikan contohnya.

·         Yang menjadi permasalahnya yaitu bagaimana kita membuat atau menyediakan enzim sedemikian banyak sehingga perkembangbiakan mikroorganisme pendegredasi tersebut bisa lebih cepat, sehingga proses biodegredasi bisa lebih cepat.