TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

ESTER

Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR¹.

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester.

Mekanisme : esterifikasi Fisher

Reaksi Esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama alcohol dengan katalis asam.

1.      Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan

elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.      Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.      Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi

4.      Protonasi terhadap salah satu gugus  hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester

1. Protonasi gugus karbonil

2. Adisi gugus nukleofil

3. Pelepasan H⁺ ® intermediet

4. Protonasi oksigen

5. Pelepasan molekul air

6. Pelepasan H⁺ ® ester

ASAM ANHIDRIDA

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Pembuatan anhidrida asam karboksilat

Umumnya dibuat di laboratorium. Anhidrida asam karboksilat yang umum digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial.

Reaksi Anhidrida Asam

1. Hidrolisis

Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya.

2. Reaksi dengan Alkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

·         Ester terbentuk dari asam karboksilat yang memiliki gugus OH, ketika diraksikan dengan alcohol dan terbentuk ester dan gugus menjadi OR, dengan memperhatikan perbedaan gugus tersebut maka bagaimana sifat-sifatnya (fisik dan kimia) sebelum dan sesudah bereaksi pada keadaan yang sama.

·         Dengan memperhatikan rumus umum anhydrida, maka Bagaimana proses tersebut sehingga terbentuknya anhydria.? Sebagai contohnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat. Bagaimana proses penghilangan atom hydrogen tersebut sehingga pengabungan tersebut membentuk senyawa anhidrida ?